1960年代冷战期间，英国间谍阿列克·利马斯（理查德·伯顿 Richard Burton 饰）长年驻守在西柏林从事间谍业务然而在目睹了潜伏在东德的同事被东德边防军射杀后，阿列克回到了英国秘密情报局总部，接受机密的终极任务。为了混入东德，阿列克故意暴露出自己的弱点，甚至是堕落的一面，以便离间东德情报机构的头目穆恩特（彼得·范·埃克 Peter van Eyck 饰）与手下菲德勒（奥斯卡·威内尔 Oskar Werner 饰）的关系，瓦解其势力。然而在扑朔迷离的双面间谍面具下，阿列克渐渐发现自己不过是一枚微不足道的棋子，内心的道德审判和日渐模糊的善恶之分也让阿列克备受折磨。本片改编自1963年出版的同名谍报小说。本片共获奖6次，提名4次，男主角理查德·伯顿更凭借此片荣获1966年第38届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。